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Néanmoins, les Spurs se qualifient pour la Coupe UEFA, une première depuis six ans. Durant la pause du championnat après la première partie de saison, le Borussia Dortmund affronte le Standard de Liège, Feyenoord Rotterdam et FSV Mayence au Stade Municipal de Marbella en Espagne. La même année, Peter Shreeves est remercié par le club en raison d’une saison très moyenne au cours de laquelle Tottenham termine à la 10e place du championnat et c’est David Pleat qui lui succède. Les londoniens se séparent de Pleat et engagent Terry Venables pour le remplacer, puis recrutent les stars anglaises Paul Gascoigne et Gary Lineker, meilleur buteur de la Coupe du monde 1986, en 1988 et en 1989. Grâce à ce duo magique, Tottenham termine à la 3e place du championnat à l’issue de la saison 1989-1990, derrière Aston Villa et Liverpool et Lineker termine meilleur buteur du championnat avec un total de 24 buts. Le club respire la santé et termine à la seconde place derrière le VfB Stuttgart, à la différence de buts. Les Gunners s’imposeront 3 buts à 1 et lanceront enfin leur saison. Elle obtient la première victoire de son histoire lors d’une phase finale d’un Euro en venant à bout de la Macédoine du Nord pour son entrée en lice (3-1) en ayant inscrit les deux buts décisifs dans le dernier quart d’heure, mais elle est ensuite battue par les Pays-Bas (0-2). L’Autriche termine 2e de son groupe en obtenant un court succès sur l’Ukraine (1-0) et réussit également pour la première fois de son histoire à rallier la phase à élimination directe.
Pour préparer ce changement, Tottenham recrute la star anglaise de Nottingham Forest, Teddy Sheringham, acheté à l’époque pour un record de 2,1 millions de livres, pour pallier les départs de Gary Lineker et de Paul Gascoigne à l’été 1992. Le club du nord de Londres termine huitième lors de la saison inaugurale et ce, malgré la bonne saison de Sheringham, meilleur buteur du championnat avec 22 réalisations. La saison 2013-2014 est décevante pour le club du nord de Londres. À l’aube de la saison 2009-2010, les éperons comptent un effectif de qualité et Harry Redknapp attaque sa première saison entière avec le club. Conte réalise alors en très peu de temps un travail conséquent qui permet à l’équipe de remonter au classement et de lutter pour la qualification en Ligue des champions pour la première fois depuis l’ère Pochettino. À la fin de la saison, Tottenham arrache la 4e place de justesse et se qualifie une nouvelle fois pour la Ligue des champions.
En 2006-2007, Tottenham participe à la Coupe UEFA et, après avoir réussi un parcours parfait en poule (4 matchs, 4 victoires), tombe dans le piège tendu par le futur vainqueur, le FC Séville et l’ancien pensionnaire de White Hart Lane, l’attaquant malien Frédéric Kanouté est auteur d’un but lors de chaque rencontre. Les Spurs participent de nouveau à la Coupe UEFA lors de la saison 2008-2009 et passent la phase de poule sans problème et rencontrent alors un reversé de la Ligue des champions, le Chakhtar Donetsk. Le début de saison 2008-2009 s’annonce difficile avec les départs de Dimitar Berbatov et Robbie Keane respectivement vers Manchester United et Liverpool pour 38 et 25 millions d’euros. Le point de rupture est définitivement atteint face à Manchester United où les Spurs s’inclinent (0-3) et cela coûte la place du manager portugais, viré le lendemain. Tottenham subit alors une lourde chute au classement en finissant à la 19e place du classement à l’issue de la saison 1974-1975, évitant la relégation à un point près.
Cependant, à la suite de cinq matchs de suite où Tottenham ne prend qu’un point (match nul contre Arsenal), le club londonien est mis hors course pour le titre. À la suite de la blessure de Sheringham en octobre 1993, Tottenham a évité de peu la relégation en terminant à la 15e place à 3 unités de la zone rouge. À la suite de son départ, c’est l’irlandais Terry Neill qui lui succède. Au niveau européen, Anderlecht souffre cependant de plus en plus de son potentiel économique relativement réduit comparativement aux clubs des grands championnats. Lors de la saison 2018-2019, le club se bat une fois de plus pour le titre, cette fois ci avec Manchester City et Liverpool. Cette troisième place inespérée, première apparition sur le podium depuis 1990, permet à Tottenham de se qualifier pour la troisième fois de son histoire pour la Ligue des champions. Pour la troisième fois de son histoire, le club atteint la finale de la Coupe UEFA face tenant du titre belge du RSC Anderlecht. Pendant le mercato estival, Tottenham n’achète aucun joueur mais conserve la totalité de son équipe.
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